Гликозидная связь – это ковалентная связь, которая соединяет углевод с другой функциональной группой или молекулой. Вещество, содержащее гликозидную связь, называется гликозидом . Гликозиды можно разделить на категории в соответствии с элементами, участвующими в химической связи.
Пример гликозидной связи
N-гликозидная связь соединяет аденин и рибоза в молекуле аденозина. Связь изображена вертикальной линией между углеводом и аденином.
O-, N-, S- и C-гликозидные связи
Гликозидные связи помечены в соответствии с идентичностью атома второго углевода или функциональной группы. Связь, образованная между полуацеталем или гемикеталем первого углевода и гидроксильной группой второй молекулы, представляет собой O-гликозидную связь. Также присутствуют N-, S- и C-гликозидные связи. Ковалентные связи между полуацеталем или гемикеталем с -SR образуют тиогликозиды. Если связь с SeR, то образуются селеногликозиды. Связи с -NR1R2 представляют собой N-гликозиды. Связи с -CR1R2R3 называются C-гликозидами.
Термин агликон относится к любому соединению ROH, в котором есть углеводный остаток был удален, в то время как углеводный остаток может называться гликоном . Эти термины чаще всего применяются к встречающимся в природе гликозидам.
α- и β-гликозидные связи
Ориентация связи тоже можно отметить. α- и β-гликозидные связи основаны на стереоцентре , наиболее удаленном от сахарида C1. Α-гликозидная связь возникает, когда оба атома углерода имеют одинаковую стереохимию. Β-гликозидная связь образуется, когда два атома углерода имеют разную стереохимию.