Омыление – это процесс, при котором триглицериды реагируют с гидроксидом натрия или калия (щелочь) с образованием глицерина и соли жирной кислоты, называемой «мылом». Триглицериды – это чаще всего животные жиры или растительные масла. При использовании гидроксида натрия получается твердое мыло. Использование гидроксида калия дает мягкое мыло.
Пример омыления

Липиды, содержащие связи сложных эфиров жирных кислот, могут подвергаться гидролизу. Эта реакция катализируется сильной кислотой или основанием. Омыление – это щелочной гидролиз сложных эфиров жирных кислот. Механизм омыления:
- Нуклеофильная атака гидроксидом
- Удаление уходящей группы
- Депротонирование
Химическая реакция между любым жиром и гидроксидом натрия – это реакция омыления.
триглицерид + гидроксид натрия (или гидроксид калия) → глицерин + 3 молекулы мыла
Ключевые выводы: омыление
- Омыление – это название химической реакции, в результате которой образуется мыло.
- При этом животный или растительный жир превращается в мыло (жирную кислоту) и спирт. Для реакции требуется раствор щелочи (например, гидроксид натрия или гидроксид калия) в воде, а также нагревание.
- Реакция коммерчески используется для производства мыла, смазок и огнетушителей.
Один шаг против двухэтапного процесса

Хотя чаще всего используется одностадийная реакция триглицеридов со щелоком, существует также двухступенчатая реакция омыления. В двухстадийной реакции паровой гидролиз триглицерида дает карбоновую кислоту (а не ее соль) и глицерин. На втором этапе процесса щелочь нейтрализует жирную кислоту с образованием мыла.
Двухэтапный процесс медленнее, но его преимущество состоит в том, что он позволяет очистить жирные кислоты. и, таким образом, производит мыло более высокого качества.
Применение реакции омыления

Омыление может привести как к желаемым, так и к нежелательным эффектам.
Реакции иногда повреждают масляные картины, когда тяжелые металлы, используемые в пигментах, реагируют со свободными жирными кислотами («масло» в масляной краске), образуя мыло. Реакция начинается в глубоких слоях картины и продвигается к поверхности. В настоящее время нет возможности остановить процесс или определить причины его возникновения. Единственный эффективный метод реставрации – ретушь..
Мокрые химические огнетушители используют омыление для преобразования горящих масел и жиров в негорючее мыло. Химическая реакция дополнительно подавляет огонь, поскольку он является эндотермическим, поглощая тепло из окружающей среды и понижая температуру пламени.
В то время как твердое мыло с гидроксидом натрия и мягкое мыло с гидроксидом калия используются для повседневной очистки, есть мыла, изготовленные с использованием гидроксидов других металлов. Литиевые мыла используются в качестве консистентных смазок. Также существуют «комплексные мыла», состоящие из смеси металлических мыл. Примером может служить литиево-кальциевое мыло.
Источник
- Сильвия А. Сентено; Дороти Махон (лето 2009 г.). Макро Леона, изд. «Химия старения в картинах маслом: мыло из металла и визуальные изменения». Вестник Метрополитен-музея. Метрополитен-музей . 67 (1): 12–19.