моносахарид или простой сахар – это углевод, который не может быть гидролизован до более мелких углеводов. Как и все углеводы, моносахарид состоит из трех химических элементов: углерода, водорода и кислорода. Это простейший тип углеводной молекулы, который часто служит основой для образования более сложных молекул.
Моносахариды включают альдозы, кетозы и их производные. Общая химическая формула моносахарида: C n H 2 n O n или (CH 2 O) n . Примеры моносахаридов включают три наиболее распространенные формы: глюкоза (декстроза), фруктоза (левулоза) и галактоза.
Ключевые выводы: моносахариды
- Моносахариды – это самые маленькие молекулы углеводов. Их нельзя разделить на более простые углеводы, поэтому их также называют простыми сахарами.
- Примеры моносахаридов включают глюкозу, фруктозу, рибозу, ксилозу и маннозу.
- Две основные функции моносахаридов в организме – это накопление энергии и их использование в качестве строительных блоков для более сложных сахаров, которые используются в качестве структурных элементов.
- Моносахариды – это твердые кристаллические вещества, растворимые в воде и обычно имеющие сладкий вкус.
Свойства
В чистом виде моносахариды представляют собой кристаллические, водорастворимые, бесцветные твердые вещества. Моносахариды имеют сладкий вкус, потому что ориентация группы ОН взаимодействует со вкусовыми рецепторами на языке, которые определяют сладость. В результате реакции дегидратации два моносахарида могут образовывать дисахарид, от трех до десяти могут образовывать олигосахариды и более десяти могут образовывать полисахариды.
Функции
Моносахариды выполняют две основные функции внутри клетки. Они используются для хранения и производства энергии. Глюкоза – особенно важная энергетическая молекула. Энергия высвобождается при разрыве его химических связей. Моносахариды также используются в качестве строительных блоков для образования более сложных сахаров, которые являются важными структурными элементами.
Структура и номенклатура
химическая формула (CH 2 O) n указывает, что моносахарид является гидратом углерода. Однако химическая формула не указывает на расположение атома углерода в молекуле или хиральность сахара. Моносахариды классифицируются на основе количества содержащихся в них атомов углерода, расположения карбонильной группы и их стереохимии.
n в химической формуле указывает количество атомов углерода в моносахариде. Каждый простой сахар содержит три или более атомов углерода. Они классифицируются по количеству атомов углерода: триоза (3), тетроза (4), пентоза (5), гексоза (6) и гептоза (7).. Обратите внимание, что все эти классы названы с окончанием -ose, что указывает на то, что они являются углеводами. Глицеральдегид – это триозный сахар. Эритроза и треоза являются примерами тетрозных сахаров. Рибоза и ксилоза являются примерами пентозных сахаров. Самые распространенные простые сахара – это сахара гексозы. К ним относятся глюкоза, фруктоза, манноза и галактоза. Седогептулоза и манногептулоза являются примерами моносахаридов гептозы.
Альдозы имеют более одной гидроксильной группы (-OH) и карбонильной группы (C = O) на конце углерод, в то время как кетозы имеют гидроксильную группу и карбонильную группу, присоединенные ко второму атому углерода.
Системы классификации могут быть объединены для описания простого сахара. Например, глюкоза – это альдогексоза, а рибоза – кетогексоза.
Линейные и циклические
Моносахариды могут существовать как прямые -цепочечные (ациклические) молекулы или кольцевые (циклические). Кетонная или альдегидная группа прямой молекулы может обратимо реагировать с гидроксильной группой на другом атоме углерода с образованием гетероциклического кольца. В кольце атом кислорода соединяет два атома углерода. Кольца, состоящие из пяти атомов, называются фуранозными сахарами, а кольца, состоящие из шести атомов, – пиранозной формой. В природе формы с прямой цепью, фураноза и пираноза существуют в равновесии. Название молекулы «глюкоза» может относиться к глюкозе с прямой цепью, глюкофуранозе, глюкопиранозе или смеси этих форм.
Стереохимия
Моносахариды проявляют стереохимию. Каждый простой сахар может быть в форме D- (правый) или L- (лево). D- и L-формы являются зеркальным отображением друг друга. Природные моносахариды находятся в D-форме, тогда как синтетические моносахариды обычно находятся в L-форме.
Циклические моносахариды также обладают стереохимией. Группа -ОН, замещающая кислород из карбонильной группы, может находиться в одном из двух положений (обычно изображенных выше или ниже кольца). Изомеры указаны с помощью префиксов α- и β-.
Источники
- Фирон, WF (1949). Введение в биохимию (2-е изд.). Лондон: Хайнеманн. ISBN 9781483225395.
- IUPAC (1997) Сборник химической терминологии (2-е изд.). Составлено А. Д. Макнотом и А. Уилкинсоном. Научные публикации Блэквелла. Оксфорд. doi: 10.1351/goldbook.M04021 ISBN 0-9678550-9-8.
- Макмерри, Джон. (2008). Органическая химия (7-е изд.). Бельмонт, Калифорния: Томсон Брукс/Коул.
- Pigman, W .; Хортон, Д. (1972). «Глава 1: Стереохимия моносахаридов». В Pigman and Horton (ред.). Углеводы: химия и биохимия, том 1A (2-е изд.). Сан-Диего: Academic Press. ISBN 9780323138338.
- Соломон, Э.П .; Berg, L.R .; Мартин, Д.В. (2004). Биология . Cengage Learning. ISBN 978-0534278281.