Сложный эфир – это органическое соединение, в котором водород в карбоксильной группе соединения заменен углеводородной группой. Сложные эфиры получают из карбоновых кислот и (обычно) спирта. В то время как карбоновая кислота имеет группу -COOH, водород замещен углеводородом в сложном эфире. Химическая формула сложного эфира имеет вид RCO 2 R ‘, где R – углеводородные части карбоновой кислоты, а R’ – спирт.
Термин «сложный эфир» был придуман немецким химиком Леопольдом Гмелином в 1848 году. Вероятно, термин был сокращением немецкого слова «essigäther», что означает «уксусный эфир».
Примеры сложных эфиров
Этилацетат (этилэтаноат) представляет собой сложный эфир. Водород в карбоксильной группе уксусной кислоты заменен этильной группой.
Другие примеры сложных эфиров включают этилпропаноат, пропилметаноат, пропилэтаноат и метил бутаноат. Глицериды – это сложные эфиры жирных кислот и глицерина.
Жиры против масел
Жиры и масла являются примерами сложных эфиров. Разница между ними заключается в температуре плавления их сложных эфиров. Если температура плавления ниже комнатной температуры, сложный эфир считается маслом (например, растительным маслом). С другой стороны, если сложный эфир является твердым при комнатной температуре, он считается жиром (таким как масло или сало).
Обозначение сложных эфиров
Название сложных эфиров может сбивать с толку студентов, которые плохо знакомы с органической химией, потому что название противоположно порядку, в котором написана формула. В случае этилэтаноата, например, этильная группа указана перед названием. «Этаноат» происходит от этановой кислоты.
Хотя названия сложных эфиров по ИЮПАК происходят от родительского спирта и кислоты, многие распространенные сложные эфиры называют своими тривиальными названиями. Например, этаноат обычно называют ацетатом, метаноат – формиатом, пропаноат – пропионатом, а бутаноат – бутиратом.
Свойства
Сложные эфиры до некоторой степени растворимы в воде, потому что они могут действовать как акцепторы водородных связей с образованием водородных связей. Однако они не могут выступать в качестве доноров водородных связей, поэтому не объединяются самостоятельно. Сложные эфиры более летучие, чем карбоновые кислоты сопоставимого размера, более полярны, чем простые эфиры, и менее полярны, чем спирты. Сложные эфиры имеют фруктовый аромат. Их можно отличить друг от друга с помощью газовой хроматографии из-за их летучести.
Важность
Полиэфиры – важный класс пластмасс. , состоящий из мономеров, связанных сложными эфирами. Сложные эфиры с низким молекулярным весом действуют как молекулы ароматизаторов и феромоны. Глицериды – это липиды, которые содержатся в растительном масле и животном жире. Фосфоэфиры составляют основу ДНК. Сложные эфиры нитратов обычно используются в качестве взрывчатых веществ..
Этерификация и переэтерификация
Этерификация – это название, данное любой химической реакции, которая образует сложный эфир в качестве продукта. Иногда реакцию можно узнать по фруктовому или цветочному аромату, выделяемому реакцией. Примером реакции синтеза сложного эфира является этерификация Фишера, при которой карбоновая кислота обрабатывается спиртом в присутствии дегидратирующего вещества. Общая форма реакции:
RCO 2 H + R′OH ⇌ RCO 2 R ‘+ H 2 O
Реакция протекает медленно без катализа. Выход можно повысить, добавив избыток спирта, используя осушитель (например, серную кислоту) или удалив воду.
Переэтерификация – это химическая реакция который превращает один эфир в другой. Кислоты и основания катализируют реакцию. Общее уравнение реакции:
RCO 2 R ‘+ CH 3 OH → RCO 2 CH 3 + R′OH